Σαν «βόμβα» έσκασε η είδηση του χωρισμού του Μπιλ Γκέιτς με την Μελίντα παρόλα αυτά όμως τα όσο φέρνει αυτό το διαζύγιο στη φορά για το ζευγάρι, προκαλούν ακόμη μεγαλύτερη αίσθηση.
Για παράδειγμα, η ιδιαίτερη συμφωνία που είχε κάνει το ζευγάρι πως το αφεντικό της Microsoft θα μπορούσε να κάνει διακοπές κάθε χρόνο για ένα Σαββατοκύριακο με την πρώην σύντροφό του, δεν την λες και την πιο φυσιολογική.
Ο 65χρονος Μπιλ Γκέιτς και η επιχειρηματίας κεφαλαίων, η 70χρονη Αν Γουίνμπλαντ υπήρξαν ζευγάρι τη δεκαετία του ‘80 αλλά χώρισαν το 1987, την ίδια χρονιά που ο Μπιλ γνώρισε την Μελίντα. Η Αν ήταν πιο έτοιμη για γάμο από ότι ο Μπιλ που δούλευε νυχθημερόν για να χτίσει την αυτοκρατορία της Microsoft.
Ωστόσο, οι δυο τους παρέμειναν φίλοι και σε ένα δημοσίευμα στο περιοδικό Time το 1997, ο Μπιλ Γκέιτς είπε: «Όταν σκεφτόμουν εάν θα έκανα πρόταση γάμου στη Μελίντα, τηλεφώνησα στην Αν και ζήτησα την έγκρισή της». Η έγκριση δόθηκε και οι πρώην εραστές – με τις ευλογίες της Μελίντα – διατήρησαν τις ετήσιες διακοπές τους, με τον ιδρυτή της Microsoft να περνά ένα Σαββατοκύριακο με την Αν στο παραθαλάσσιο σπίτι της στις όχθες της Βόρειας Καρολίνας.
Πώς όμως περνούσαν το χρόνο τους;
Στην ετήσια ανοιξιάτικη απόδρασή τους οδηγούν αμαξάκια και κάνουν βόλτες στην παραλία. «Μπορεί να παίζουμε putt-putt (ένα βιντεοπαιχνίδι) ενώ παράλληλα συζητάμε για τη βιοτεχνολογία» είχε αναφέρει στη συνέντευξή του ο Μπιλ Γκέιτς. Η Αν από την δική της πλευρά, έχει δηλώσει: «Μοιραζόμαστε τις σκέψεις μας για τον κόσμο και τον εαυτό μας. Και θαυμάζουμε το πώς, δύο νέοι με μεγάλες φιλοδοξίες, ξεκίνησαν μια μεγάλη περιπέτεια στα περιθώρια μιας άγνωστης βιομηχανίας και πως αυτό μας οδήγησε στο κέντρο ενός καταπληκτικού σύμπαντος».
Όταν χώρισαν, η Αν φέρεται να είπε στον Μπιλ Γκέιτς πως η Μελίντα «θα ήταν καλή για εκείνον επειδή είχε πνευματική αντοχή». Το ζευγάρι συνεργάστηκε επίσης και στις επιχειρήσεις και συγκεκριμένα το 1999 όταν ο Μπιλ Γκέιτ έγινε συνεργάτης της στην Hummer Winblad Venture Partners.
Η Αν είναι επίσης παντρεμένη, με τον ιδιωτικό ερευνητή του Σαν Φρανσίσκο Έντουαρντ Άλεξ Κλάιν, ο οποίος είναι ο μικρότερος αδερφός του ηθοποιού Κέβιν Κλάιν.
